Senyawa organic secara umum digolongkan sebagai senyawa hidrokarbon aromatis. Senyawa hidrokarbon aromatis adalah senyawa hidrokarbon dengan rantai atom karbon tertutup (siklis). Senyawa hidrokarbon aromatis digolongkan menjadi senyawa aromatis hidrokarbon dan senyawa aromatis heterosiklis. Senyawa romatik hidrokarbon misalnya senyawa benzene dengan turunannya. Sedangkan senyawa aromatis heterosiklis misalnya iridin, furan dan piral. (Thersnik. 2008: 78)
Menurut Friedrich August Kekule, Jeran (1869), struktur benzene dituliskan sebagai cincin dengan enam atom karbon yangmengandung tiga buah ikatan rangkap yang berselang-seling. Kerangka atom karbo dalam benzena membentuk segi enam beraturan dengan sudut ikatan sebesar 1200. Benzena tidk sama dengan benzin, benzene merupakan senyawa golongan aromatik dikenal aromatic karena berbau sedap, sedangkan benzin merupakan campuran senyawa alkena dan rumus dari benzena ialah C6H6 (Anonim1, 2010).
Berdasarkan teori struktur Lewis, benzena dituliskan sebagai berikut:
Semua atom C terletak dalam satubidang. Semua atom C mempunyai orbital P yang tegak lurus pada bidang. Hal ini terjadi karena atom C dalam bentuk hibrida SP2. Sejalan dengan konsep ikatan delokal maka benzena mempunyai orbital delokal yang berbentuk cincin. Banyaknya electron adalah6. Hal ini berarti bahwa system delokal benzene adalah system aromatik karena mengikuti rumus (4n + 2) untuk n=1 (Rasyid, 2006:86 ).
Nitrasi adlah salah satu contoh dari reaksi substitusi dari elektrofilik aromatic. Dalam reaksi ini, suatu gugus fungsi terikat secara langsung pada cincin aromatic, yakni gugus nitro (-NO2). Nitrasi dapat dilakukan dengan menggunakan HNO3 dan H2SO4 pekat atau larutan HNO3 dalam suasana asetat glacial. Pemilihan suatu penitrasi bergantung pada antara lain kereaktifan senyawa yang akan dinitrasi (substrat) dan kelarutannya dalam medium penitrasi. Dalam percobaan ini nitrasi benzene dilakukan dengan menggunkan campuran HNO3 pekat dan H2SO4 pada suhu antara 50 - 60°C. (Tim Dosen Kimia Organik, 2010 : 11).
Benzene direaksikan dengan campuran antara asam nitrat dan asam sulfur pekat pada suhu kurang dari 50°C. Selagi suhu bertambah, kemungkinan mendapatkan NO2; tersubstitusi ke cincin bertambah dalan terbentuklah nitrobenzene.
C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O
Asam sulfur pekat bereaksi sebagai katalisator ( Clark, 2004 ).
Substituent aromatik elektrofilik adalah reaksi organic dimana sebuah atom, biasanya hydrogen,yang terikat pada system aromatisdiganti dengan elektrofil. Reaksi terpenting pada kasus ini adalah nitrasi aromatik, halogenasi aromatik, sulfonasi aromatic, dan asilasi dan alkilasi rekasi Fried-Crafis ( Anonim2 , 2010 ).
Bila benzena direakskan dengan HNO3 pekat dan H2SO4 pekat maka diperoleh hasil nitrobenzena. Fungsi H2SO4 dalam reaksi ini adalah untuk mempercepat pembentukan ion nitronium (NO2+) yang merupakan spesies penyerang cincin benzena ( Parlan dan Wahyudi, 2003; 87 ).
Pada nitrasi aromatik, katalis asam sulfat memprotonasi asam nitrat yang kemudian melepaskan air dan menghasilkan ion nitronium yang mengandung atom nitrogen bermuatan positif.
Ion nitronium, yaitu suatu elektrolisis kuat, kemudian menyerang cincin aromatik ( Hart, 2003; 136 ).
No comments:
Post a Comment